La compagnie Isles of Scilly Steamship fut créée le 26 mars 1920. Elle est principalement destinée à l'approvisionnement des Iles Scilly à partir du port anglais de Penzance. La première ligne régulière vit le jour le mardi 2 février 1926. En 2010, l'armement a acheté le caboteur "Guédel" au groupe français Transport Maritime Côtier et rebaptisé "Ivor B". Isles of Scilly opère également une flotte aérienne, avec une liaison vers l'aérodrome de Saint-Brieuc.
En juin 2021, le Conseil des îles Scilly soumettait une offre de fonds au gouvernement pour un programme de remplacement des navires de sa flotte. L'offre verra le Conseil travailler avec le Isles of Scilly Steamship Group pour une proposition pour trois nouveaux navires de transport et les travaux portuaires connexes. Le démarrage des travaux sur les superstructures portuaires devait commencer le 1er avril 2022.
Fin janvier 2024, Isles of Scilly Steamship Group (ISSG) signait un contrat historique avec le constructeur naval français Piriou pour une commande de deux navires. Ces derniers qui devaient assurer le transport de passagers et l'approvisionnement en marchandises à destination et en provenance des îles Scilly, devaient être construits aux chantiers vietnamiens de Piriou puis à Concarneau. Le nouveau transport de passagers de 600 places s'appellera "Scillonian IV". ISSG qui exploite des liaisons passagers et cargo entre Penzance et St Mary's possède également une compagnie aérienne dénommée Skybus proposant des vols entre les îles Scilly toute l'année.
GRY MARITHA.  Ex-transporteur de palettes norvégien. Construit en 1981
 
SCILLONIAN III. Construit en 1977. Long: 67 m larg: 11,25 m Capacité: 600 passagers.
 
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